Masakr na svatého Valentýna - 1929

14. února 1929 se odehrál nejkrvavější masakr éry americké prohibice. Chicago v tu dobu ovládaly mafie obchodující s alkoholem, šéfem té nejmocnější nebyl nikdo jiný než Al Capone. Jeho organizace vydělávala sto milionů dolarů ročně a právě pašování a prodej alkoholu spolu s prostitucí a sázkami udělaly z Al Capona vlivnou osobu, která uplácela úředníky, politiky, soudce i policii. Ačkoli byl Al Capone v době masakru na Floridě, konkurenční boss Bugs Moran, proti jehož gangu byl masakr namířen, prohlásil, že ho může mít na svědomí jedině on. Tím ale Moran porušil mafiánský kodex omerty (mlčenlivosti) a v podsvětí tak ztratil svůj vliv a postavení. Ačkoliv se Al Capone všeobecně považuje za strůjce nejen tohoto masakru, nikdy mu nebyla prokázána žádná vražda, stejně jako žádný organizovaný zločin či násilí. Až po schválení zákona o zdanění nelegálních příjmů byl v roce 1931 odsouzen k jedenácti letům vězení za daňové úniky. Tím ztratil veškerou moc a kontrolu nad svou organizací.