Ve své kariéře už si soutěžní utkání pod širým nebem vyzkoušel dvakrát v NHL za Philadelphii a New Jersey, před jedenácti lety zažil i venkovní exhibici při Utkání hvězd KHL na moskevském Rudém náměstí. V prosinci ale okusí Jaromír Jágr Winter Classic i v rodné České republice, když ve Špindlerově Mlýně přímo pod sjezdovkou ve Svatém Petru nastoupí za své Kladno v rámci Chance ligy proti Vrchlabí. Akce, na níž bude k vidění i extraligový souboj Hradce Králové se Spartou, stejně jako duel legend českého a slovenského hokeje, navíc bude na celém světě tou první hokejovou pod širým nebem v horském prostředí.
